В мае 1940 Черчилль сражался на территории Франции, где его подразделение напало на немецкий патруль. Джек отдал сигнал к атаке, застрелив офицера вермахта из лука. Так он стал первым и единственным солдатом, который убил противника стрелой в этой войне.
Позже он пошел добровольцем в отряд коммандос. После войны Джек рассказывал, что на тот момент ничего не знал о специфике подразделения и записался туда только потому, что, по его мнению, коммандос звучит угрожающе.
Следующую порцию известности Черчилль получил в 1941 году при высадке на захваченный врагом остров Вогсёй. Он первым покинул десантный катер и начал играть на волынке, подбадривая солдат. После этой операции, Джек всегда стал брать в бой волынку.
Очередной интересный эпизод в жизни безумного солдата случился в 1944 году, когда он попал в немецкий плен. Из-за фамилии Джека, германские офицеры посчитали его родственником Уинстона Черчилля и отправили пленника в Берлин. При посадке он умудрился устроить пожар в самолете, а потом обвинил во всем пилота, который якобы курил.
Когда отсутствие родственных связей с английским премьером было установлено, Джека отправили в концлагерь, откуда он сбежал, но был пойман. После этого он устраивал еще несколько побегов из разных лагерей, пока, благодаря харизме, не умудрился сдружиться с одним из немецких надзирателей. Как вы думаете, что будет дальше? Джек просто уговорил своего нового друга отпустить его. Да, так просто.
После капитуляции Германии, Черчилль был отправлен в Бирму, где шли крупные бои с силами Японии. Однако, добравшись до места назначения, он узнал, что Япония была вынуждена капитулировать. Это событие он прокомментировал так: "Если бы не эти проклятые янки, мы могли бы воевать еще 10 лет», имея ввиду атомные бомбардировки Хиросимы и Нагасаки.
После всех этих событий наш герой некоторое время работал военным инструктором, а потом и вовсе вернулся к мирной жизни. Кстати, в 1946 году он получил эпизодическую роль в фильме «Айвенго».
Умер этот необычный солдат в 1996 году на 89 году жизни.