Евгению в гостях у друга так приглянулось пальто в стиле 60-х, что актер не удержался: «Подари!» Появление Цыганова в этом пальто на съемках фильма «У ангела ангина» вызвало восторг у режиссера Оксаны Карас и художника по костюмам Алексея Филюшкина. Именно так, интеллигентно и стильно, должен был выглядеть главный герой — бывший детдомовец по прозвищу Чухна, а ныне известный писатель и драматург Анатолий Ковригин. В фильме много отсылов в начало 40-х, так что некоторых персонажей играет не один, а два актера. Ковригин в 60-х — Евгений Цыганов, он же до войны — Семен Трескунов.
Эмоциональная, слегка взбалмошная Люсенда, в юности безответно влюбленная в детдомовца Чухну, — Таисия Вилкова, она же 25 лет спустя — Ирина Пегова. «Нам пришлось корректировать цвет глаз героини. У Ирины глаза ярко-синие, а у Таисии — золотистые, — поделилась Оксана Карас. — В итоге Ирина носила цветные контактные линзы». Перемены во внешности Данила Стеклова и Николая Фоменко — двух исполнителей роли Синявого, друга главного героя — были куда серьезнее. Пол-лица Синявого обожжено. Гримерам приходилось поправлять грим-накладку шрама раз в полчаса, так как она постоянно отклеивалась у обоих актеров. Потом и к компьютерной графике прибегли, чтобы в кадре все смотрелось естественно.
Самой же сложной для съемок оказалась сцена знакомства главных героев — Лели (Мария Крылова) и Чухны. Съемки шли в библиотеке Академии наук — одном из немногих старых зданий, которые, по словам художника-постановщика Марины Николаевой, максимально соответствуют сороковым годам. По сюжету в окно влетает лебедь, Леля пытается его поймать, парень за ней наблюдает и... влюбляется. На съемках выяснилось, что лебедь — птица с характером: он то апатично сидел на полу, не желая взлетать, то раздраженно шипел на всех, кто к нему приближался... «Его боялись все, даже я, хотя мне надо было только смотреть на девушку, — рассказывает Семен Трескунов. — А Маша прямо плакала от страха! Но где-то к десятому дублю собралась с духом и сыграла. Так что на лебедя ушел почти весь съемочный день».
В фильме много драматических моментов: и любовь, и то, как изменили героев война, блокада Ленинграда, гибель друзей... «Мы сняли фильм по мотивам повести Вадима Шефнера «Сестра печали», — рассказывает генеральный продюсер компании «ВайТ Медиа» Юлия Сумачева. — Но подумали, что для лирической истории, пусть и происходящей на фоне войны, название слишком серьезное. И выбрали другое — «У ангела ангина». Это, кстати, строчка из прекрасного стихотворения Шефнера».